Copa dos Campeões 1989-1990
Depois de conquistar o seu terceiro título da Copa dos Campeões, o Milan chagava à edição de 1989/90 querendo o Bicampeonato consecutivo. Mas para isto, teria que encarar uma das edições mais fortes do torneio até então. Nunca antes, a competição tinha tido um número tão grande de ex-campeões participando em uma só edição. Além deles, uma nova equipe pintava como futura potência Européia: o Olimpique de Marselha, do milionário Bernard Tapie. O time vinha contratando alguns dos melhores jogadores do mundo nos últimos anos, como Jean-Pierre Papin, Rudi Völler, Chris Waddle e Enzo Francescoli, e entrava forte na briga pela Taça.
O grande destaque da primeira fase ficou por conta de Romário. O "Baixinho" marcou um Hat-Trick no jogo de volta do seu PSV contra o Steua Bucarest , ajudando o time da Holanda a golear os Romenos por 5 x 1 e avançar de fase, já que havia perdido no Leste da Europa pelo placar mínimo. Nesta fase, o Milan eliminou o Helsinki, da Finlândia, com uma vitória por 4 x 0 e outra por 1 x 0.
Na segunda fase, um duelo de Gigantes: Milan x Real Madrid. O Rossonero estava sem Gullit, mas Van Basten, com uma beça atuação, garantiu a vitória da equipe no jogo de ida em Milão. Na volta no Santiago Bernabeu, o Real venceu por 1 x 0, gol de Butragueño, mas nada que pudesse eliminar o Milan.
As quartas-de-final reservariam para o Milan uma grande surpresa: o Rossonero teve que suar sangue para eliminar o KV Mechelen da Bélgica. Foram dois empates em 0 x 0, mas na prorrogação, Van Basten e Simone marcaram, garantindo o Milan nas semi-Finais. De resto, a competição transcorreu normalmente, com o Bayern de Munique eliminando o PSV com duas vitórias nestas quartas de final, assim como Benfica e Olimpique de Marselha, que não suaram muito para eliminar Dnipro Dnipropetrovsk e CSKA Sofia, respectivamente. Mesmo eliminado, o time Búlgaro do CSKA já mostrava ao mundo um jogador que entraria para a história do Futebol Mundial: Hristo Stoichkov. Já o Dinipro, encerrava uma história de altos e baixos da União Soviética na Copa dos Campeões.
O Milan passou pelo Bayern de Munique na prorrogação. O time Rossonero venceu em Milão por 1 x 0, com gol de Van Basten, mas no jogo de volta, Thomas Strunz marcou o tento da vitória do Bayern no tempo normal. O interessante, é que mesmo na prorrogação, o critério do gol fora de casa continuava valendo. E foi ai que o Milan se beneficiou, com um gol de Stefano Borgonovo no tempo extra em Munique. O gol do escocês Alan McInally de nada adiantou para o Bayern, que teria que assistir a final pela TV.
Já o Benfica alcançou a decisão graças ao saldo qualificado, após uma derrota para o Olimpique de Marselha na França por 2 x 1 e uma vitória em Portugal por 1 x 0.
Um fato Histórico marcaria esta final: se 27 anos antes Cesare Maldini entrava em campo numa final de Copa dos Campeões, seu filho Paolo entrava em campo desta vez para fazer História. O Milan tinha em campo a nata do Futebol Italiano e Holandês, e mesmo com um futebol menos encantador do que um ano antes, mantinha a eficiência personificada em um jogador: Frank Rijkaard. Além de ajudar na marcação e manter o poderoso ataque do Benfica sob controle, ele marcou o gol que deu o título da Copa dos Campeões 1989/90 ao Milan nesta Final.
O Milan era então Bicampeão consecutivo da Copa dos Campeões, algo que não acontecia desde 1980 com o Nottigham Forest, e nunca mais se repetiu até 2017, quando o Real Madrid repetiu este feito vencendo a Juventus, em Cardiff.
Ficha Técnica
Final - Copa dos Campeões 1989-1990 - Milan 1 X 0 Benfica
Escalações
Milan: G.Galii, Tassotti, Baresi , Costacurta, Maldini, Colombo (F.Galii), Rijkaard, Evani, Ancelotti (Massaro), Gullit, Van Basten
Benfica: Silvino, Jose Carlos, Ricardo Gomes, Aldair, Samuel, Vitor Paneira (Vata), Hernani, Thern, Jaime Pacheco(Cesar Brito), Valdo, Magnusson
Local: Praterstadion, Vienna
Árbitro: Helmut Kohl (Austria)
Gol: Rijkaard aos 68 minutos
