O bósnio Miralem Pjanic soube levantar a cabeça no momento certo, vendo o desmarque de ruptura de Cristiano Ronaldo na área, para dar o título da Supercopa italiana 2018-2019 para a Juventus. Após um primeiro tempo de absoluto controle da Veccia Signora, o Milan havia voltado melhor para o segundo tempo, mas não contava com a genial assistência do meio-campista báltico, que foi completada com a costumeira perfeição do atacante português. Este é o primeiro título de Cristiano Ronaldo no futebol italiano, mas pela forma como a temporada vai seguindo, não será o último.
O primeiro tempo da Supercopa italiana 2018-2019, teve uma Juventus controlando a saída de bola do Milan com uma pressão mesclada. Douglas Costa, Dybala e Cristiano Ronaldo cortavam linhas de passe na frente, e obrigavam o Milan a sair jogando por cima. A questão, é que a Juventus ganhava quase todos os duelos aéreos, o que lhe dava ampla posse de bola. Como o Milan buscava fechar os espaços na área e entrelinhas, a Juventus jogou muito pelos lados, com Douglas Costa dando profundidade pela direita, e Alex Sandro pela esquerda. A Veccia Signora foi superior ao Milan em todos os aspectos, embora isso não signifique que o time de Massimiliano Allegri tenha jogado seu melhor. Com Pjanic como pivote do 4-3-3, e Matuidi e Bentancur como interiores, a Juve tinha liberdade para sair jogando, já que só Cutrone pressionava Bonucci na saída de jogo. Mas o time Bianconeri queria atrair a marcação rival para dentro, para desequilibrar a partir dos lados. No entanto, com Cristiano e Dybala bem por dentro, mas sem espaços, a Juventus não conseguiu criar situações claras de gol, e consequentemente, não pode abrir o marcador.
Cancelo e Douglas Costa dominaram bem o setor direito. Português e brasileiro mostraram mais uma vez que falam a mesma língua na fase ofensiva da Juventus. Enquanto o lateral está em uma posição muito aberta ao atacar, dando profundidade, o brasileiro vem por dentro. Se Douglas abre, Cancelo fica mais na base da jogada. Com isto, Dybala foi "Falso 9", e não abriu tanto na direita. A Juventus, com seus dois grandes astros "encaixotados", não teve uma circulação de bola bem fluída. Uma situação que, pouco a pouco, foi aproveitando o Milan para se implantar regularmente no campo rival, especialmente em conduções de Lucas Paquetá e Samu Castillejo. Lucas Paquetá foi um dos grandes nomes da final, na sua primeira grande noite com o Milan. Ajudou o Milan na marcação, fechando espaços pela esquerda, no que foi um 4-5-1/5-4-1 bem baixo, com Bakayoko hora sendo pivote, hora um terceiro zagueiro. Paquetá ganhou metros com conduções, ajudando o Milan a se colocar em campo ofensivo, e sendo fundamental na melhora na segunda etapa.
Mas como dito, quando o Milan era melhor, a Juventus encontrou o seu gol, e o Rossonero, na sequência, teve Kessie expulso. Gattuso tentou reagir, mandando Hiaguaín ao campo, mas uma Juventus bem fechada, controlou o ímpeto do rival, e quando atacou, procurou tirar o ritmo, impossibilitando uma pressão, só aguardando os minutos finais, para levantar a taça.
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