Se os anos 80 foram complicados, e os anos 90 os do ressurgimento, o começo dos anos 2000 marcou a reafirmação do Chelsea. Ainda em 2003, os Blues despertaram o interesse do bilionário russo Roman Abramovich, que se tornou o dono do clube e começou a injetar dinheiro no mesmo, em busca de o fortalecer.
Contudo, um grande marco na história da Chelsea foi a chegada de José Mourinho, no começo da temporada 2004-2005. Mourinho vinha do Porto, equipe onde conquistou o título da Liga Sagres e da UEFA Champions League na temporada anterior. O Chelsea não conquistava o campeonato inglês a mais de 50 anos, e esta fila enfim chegava ao seu final.
Na primeira temporada de Mourinho na Inglaterra, os Blues levantaram com sobras o título da Premier League, ainda conquistaram a Copa da Liga Inglesa, e chegaram nas semifinais da UEFA Champions League, caindo diante do Liverpool, que se sagraria o campeão europeu.
Mourinho logo montou uma família em Stamford Bridge. Jogadores que chegaram sem badalação e jovens da casa, como Cech, Terry, Lampard e Drogba, formaram a base da equipe, que na temporada seguinte, faturou novamente a Premier League, após uma disputa intensa com o Manchester United, e ainda conquistou a Community Shield.
Aos "senadores", foram agregados nomes mais badalados, como o zagueiro Ricardo Carvalho, pupilo de Mourinho no Porto, o volante Makelele, o então jovem Robben, o lateral Paulo Ferreira e o ponta Duff. Mesmo já nesta época, Mourinho adaptava muito a sua equipe aos adversários, e as características dos seus jogadores. O sistema de jogo mais utilizado por ele foi o 4-1-4-1, muito embora o 4-4-2 em suas variantes também tenha sido usado.
A temporada 2006-2007 marcou a chegada do meiocampista Michael Ballack, um dos maiores jogadores alemães da história. O Chelsea também fez um troca-troca com o Arsenal, cedendo William Gallas para ter Ashley Cole, e buscou o jovem nigeriano Mikel John Obi, o marfinense Salomon Kalou e o holandês Boulahrouz.
O Chelsea, mesmo assim, não conseguiu conquistar a Premier League, encerrando a sua participação na segunda colocação, mas foi campeão da Copa da Liga inglesa, após derrotar o Arsenal por 2 a 1, em final disputada no Millennium Stadium e da Copa da Inglaterra, após derrotar o Manchester United, por 1 a 0 na decisão. Na Champions League, os Blues foram eliminados novamente pelo Liverpool, desta vez na disputa de pênaltis, bem mais dolorosa.
No começo da temporada 2007-2008, José Mourinho deixou o Chelsea, entrando em acordo com a direção. O israelense Avram Grant assumiu o comando, e mesmo como uma espécia de interino efetivado, conduziu o clube ao vice-campeonato da Copa da Liga, perdendo a final em Wembley por 2 a 1 para o Tottenham na prorrogação, ao vice-campeonato da Premier League, após mais uma feroz disputa com o Manchester United, e ao vice-campeonato da UEFA Champions League, na inesquecível final de Moscou.
O Chelsea disputou a decisão da UEFA Champions League 2007-2008 contra o Manchester United, após eliminar o Liverpool na semifinal. O jogo em Moscou aconteceu no dia 21 de maio de 2008, e teve derrota do Chelsea nas penalidades por 6 a 5, após empate no tempo normal e na prorrogação em 1 a 1. Nas cobranças de pênaltis, Petr Čech até defendeu a cobrança de Cristiano Ronaldo, mas John Terry escorregou na sua cobrança. Anelka também perdeu a sua penalidade, deixando a taça para os Red Devils.
Em 2012, sob o comando de Roberto Di Matteo, o Chelsea conquistou o título da UEFA Champions League, batendo o Bayern em Munique, com várias peças desta base, como Cech, Paulo Ferreira, Terry, Ashley Cole, Lampard e Drogba. Em 2013, Mourinho voltou ao clube, o conduzindo ao quinto título da Premier League, na temporada 2014-2015.
Time-base: Cech; Paulo Ferreira (Glen Johnson), Gallas (Robert Huth), John Terry, Del Horno (Wayne Bridge); Makelele (Geremi, Scott Parker, Jiri Jarosik), Lampard, Gudjohnsen (Maniche, Ballack); Robben (Wright-Phillips), Drogba (Crespo) e Duff (Kalou; Joe Cole). Técnico: José Mourinho.
