De 1988 à 1990, o Milan foi a melhor equipe de futebol do planeta. Conhecido como "Gli Immortali" (The Immortals), o time rossonerro fez história, pelos títulos conquistados, e os elementos que somou ao futebol. Dirigido por Arrigo Sacchi, o time milanês foi a primeira grande equipe italiana a nadar contra a corrente do Catenaccio defensivista de Helenio Herrera, que dominava o futebol local. E revolucionar, com sucesso, faz um time virar referência para todos os outros, redefinindo padrões.
Arrigo Sacchi começou a sua carreira dirigindo as categorias de base do Cesena. Na Copa da Itália da temporada 1986/87, treinando o Parma, ele eliminou Milan de Gullit e Van Basten, e pouco depois, foi contratado pelo presidente do rossonero, Silvio Berlusconi, para assumir o comando técnico milanista, ocupando o lugar que era do sueco Nils Liedholm. Com um grande material nas mãos, Sacchi iniciou uma revolução no futebol italiano e europeu. No comando do Milan, Arrigo Sacchi trocou a marcação por zona, pelos encaixes individuais. Este Milan não utilizava um líbero, como era comum no futebol italiano.
Acima disto, o Milan atuava com alta intensidade e uma linha defensiva muito alta. Isso permitiu que a equipe apertasse o jogo no meio do campo, mantendo a distância entre suas linhas defensivas e o ataque em no máximo 25 metros. Assim, constituía uma pressão natural, não vista antes no futebol com tanta rapidez. Sacchi fazia com que o rival, ao roubar a bola, tivesse de quebrar três linhas de marcação. O Milan contrastava pressão parcial, pressão total, e pressão falsa, quando fingia pressionar, mas, na verdade, apenas atrapalhava a saída de bola rival, cortando linhas de passe.
Um time para a história
O Milan do final da década de 1980 revolucionou o futebol. O time de Arrigo Sacchi, fazia uma marcação alta, encurtando o campo e sufocando o rival. Assim, conseguiu conquistas, e foi ator principal das mudanças nas regras do esporte, que acabaram sendo realizadas no começo da década seguinte, em especial as regras da linha do impedimento, e o recuo de bola ao goleiro. Hoje, seria impossível um time repetir a maneira de atuar daquela equipe, não por falta de iniciativa, mas sim pelas mudanças nas regras.
O início da década de 80 não foi bom para o Milan, por conta de um escândalo de manipulação de resultados na Itália, o chamado Totonero, que acabou rebaixando o Diávolo para a Serie B, na temporada 1980–1981. Outros clubes e jogadores também acabaram punidos, como a Lazio, que acabou rebaixada, e Paolo Rossi, que foi suspenso por 2 anos. Um ano depois, já estava de volta à elite, e em 1986, foi comprado pelo milionário Silvio Berlusconi, que não hesitou ao buscar o técnico Arrigo Sacchi, no Parma.
Em campo, o time era liderado pelos atacantes Marco van Baasten e Ruud Gullit, e contava com um dos maiores defensores da história do futebol: Franco Baresi. Além disto, tinha dois laterais que atacavam e defendiam com a mesma qualidade, Maldini e Tassotti, e um trio quase perfeito de meias, composto por Frank Rijkaard, Marco Donadoni e Carlo Ancelotti.
Na temporada 1987–1988, o Milan acabou se sagrando campeão italiano após 9 anos, fazendo uma campanha de 17 vitórias, 11 empates e apenas 2 derrotas, superando o Napoli, de Maradona e Careca. O Diávolo teve a melhor defesa da liga, sofrendo apenas 14 gols, em 30 jogos. Essa conquista deu ao Milan a possibilidade de jogar a Copa dos Campeões da temporada seguinte.
E o primeiro grande momento europeu deste time do Milan foi na temporada 1988/89, quando o mesmo conquistou a primeira Copa dos Campeões de uma grande série. Na primeira fase, o Milan eliminou facilmente o Vitosha, da Bulgária, por 7 a 2 no placar agregado. Na fase seguinte, o adversário eliminado foi o Estrela Vermelha, da Iugoslávia, que em 1991, se sagraria campeão do Torneio. Já nesta ocasião contra o Milan, a equipe dos balcãs fez jogo duro, e só foi eliminada nos pênaltis, após empate em 1 a 1 nos dois jogos.
Nas quartas de final, o Milan eliminou o Werder Bremen, e na semifinal o Real Madrid, de Hugo Sanchéz, metendo um 5 a 0 no San Siro, com uma atuação de gala do trio holandês Gullit, van Basten e Rijkaard. O adversário na final foi o Steua Bucareste, da Romênia, campeão europeu em 1986. Os Romenos contavam com o lendário Hagi, que brilharia na Copa do Mundo de 1994, futuramente. Mas, mesmo assim saíram goleados por 4 a 0, levando um chocolate de dar dó.
Mas um título era pouco para este Milan. O time seria bicampeão na temporada seguinte. Eliminando Helsinki, da Finlândia, o sempre forte Real Madrid, o surpreendente Mechelen da Bélgica e o Bayern de Munique, a equipe derrotou na final o Benfica, por 1 a 0, gol de Rijkaard.
O Milan, com estas conquistas, se sagrou também bicampeão Mundial, ao vencer Atlético Nacional, da Colômbia, em 1989 e Olimpia em 1990. Também venceu duas vezes a Supercopa, ao derrotar o Barcelona e a Sampdoria, respectivamente. No Campeonato italiano, fez duelos emocionantes com o Napoli pelo Scudetto, vencendo a competição em 1988/89, mas perdendo em 1989/90.
Na temporada 1990/91, o Milan até foi em busca do tricampeonato, mas caiu nas quartas de final para o Olympique de Marseille. O time abandonou o campo após uma queda de energia no estádio Vélodrome, e não voltou, mesmo após a iluminação ser restabelecida. O resultado foi a eliminação por WO, além da suspenção por um ano de torneios da UEFA.
Sem poder brilhar na Europa, e com um cenário muito competitivo na Itália, o Milan acabou perdendo um pouco do seu brilho. Logo depois, Sacchi deixou o clube, encerrando uma era dourada.
